自从去年夏天接受膝盖手术以来，伊布就陷入了长时间的伤病恢复期，直到今年2月底的时候才正式重返赛场。可是好景不长，瑞典人在仅仅代表AC米兰征战了4场赛事之后，又一次陷入了伤病的侵袭，只能够再次高挂免战牌进行恢复。经过了一个月的时间，他终于在上周末AC米兰主场对阵莱切的意甲联赛中重新进入了大名单。球队原本打算让他在下半场完成登场，重新寻找比赛的感觉。然而，就在比赛前的热身阶段，他的身体再次敲响了警钟。赛后经过详细的检查确定，伊布这一次所遭遇的并不是旧伤复发，而是小腿的新伤病。
球队内部对于伊布的情况感到不乐观，因为伤势看起来较为严重，并非是轻微的拉伤，甚至会有赛季报销的风险。考虑到双方的现有合同将会在6月份正式到期这名瑞典神锋在本赛季的成绩单可能只会定格在4次上阵，其中仅包括1次首发，打进了1个进球。根据多家意大利媒体的报道，伊布与红黑军团再次续约的可能性正在变得越来越小。虽然这名现年41岁的老将在2019/20赛季中途重返圣西罗球场之后为球队作出了很大的贡献，但是由于年龄增长所带来的伤病隐患。他已经很难再度在球场上展现自己的威力，伊布在AC米兰的职业生涯即将步入终结。尽管球员暂时还未有完全确定自己的未来，不过即便是选择短暂离开去延续自己的球员生涯。或者果断退役，伊布都有机会转换角色继续为AC米兰服务。管理层马尔蒂尼和主教练皮奥利都非常认可他在更衣室里的地位，而且丰富的比赛经验和领袖气质也能够带动年轻球员们的快速成长。转型成为助教或者进入管理团队都是可行的选项。